CHIMIE PENTRU TOŢI: aprilie 2016

CONCURSUL DE CHIMIE “IChemist”

16 aprilie 2016

Clasa a XI-a

Problema I. Parfumuri

Derivații substanței organice D au un miros marin foarte plăcut, fapt care permite

utilizarea lor în crearea parfumurilor bărbătești. Una din metodele de sinteză

pleacă de la substanța A (C₆H₆O) și se realizează conform schemei:

La arderea a 3,28 g substanță D rezultă 1,44 g apă și 4,369 L CO₂ măsurați la temperatura de 12ºC și presiunea de 745 mmHg. Partea de masă a oxigenului în substanța D este de 6 ori mai mare decât partea de masă a hidrogenului.

1. Ce substanțe se pot obține la clorurarea compusului A? (2p)

Răspuns:

2. Stabilește formulele moleculare ale compușilor A- D și scrieți ecuațiile procesului de sinteză a substanței A.

Răspuns:

ec.1

ec.2

ec.3

Problema II. Aromatizator

Substanța organică E este un compus heterociclic ce conține 69,23% carbon și 20,513% oxigen. Acest compus are un miros dulciu fructifer și este utilizat deseori în calitate de aromatizator alimentar.

1. Identificați formula moleculară a substanței E. (3p)

Rezolvare:

Substanța E este: …………………………………………

Pentru sinteza substanței E se parcurg mai multe etape. În prima etapă are loc transformarea butilciclopentanului conform schemei:

2. Scrieți ecuațiile reacțiilor, formulele de structură ale compușilor A și B și denumirile lor. (4p+2p)

ec.1

ec.2

compusul A este:…………………… compusul B este: ………………………………………

Încercuiți litera corespunzătoare răspunsului corect:

3. Mirosul substanței E, obținută sintetic, este mai slab pronunțat decât al aceleași substanțe extrasă din surse naturale deoarece: (1p)

a. În natură există un singur stereoizomer.

b. La sinteză se produce un amestec racemic.

4. Bromurarea butilciclopentanului decurge printr-un mecanism de reacție: (1p)

a. SE b. SN₁c. SR d. SN₂ e. AR.

5. Reacția compusului A cu KOH este o reacție de: (1p)

a. dehidrohalogenare b. eliminare c. substituție d. adiție.

Compusul B este oxidat cu soluție acidulată (H₂SO₄) de permanganat de potasiu, rezultând intermediarul C.

6. Scrieți ecuația reacției de oxidare a compusului B. (2p)

7. Egalați ecuația reacției prin metoda bilanțului electronic. (7p)

8. Indicați denumirea compusului C. (1p)

Compusul C este:

Substanța C este redusă cu un mol de hidrogen obținându-se compusul D.

9. Scrieți ecuația reacției, reprezentați formula de structură a compusului D și numiți-l. (3p)

Substanța D este: ………………………………………………………………….

10. În compusul D este asimetric atom de carbon nr: …….. (1p)

La încălzirea compusului D cu acid sulfuric concentrat rezultă E.

11. Scrieți ecuația reacției de obținere a substanței E. (5p)

Problema III. Medicamente

Aspirina conține acidacetilsalicilic, compusul cu formula:

Acțiunea sa analgezică se datorează faptului că oprește semnalele durerii în creier , de asemenea,

inhibă procesele inflamatorii.

Sinteza acidului acetilsalicilic pornește de la fenol și parcurge 4 etape în care se utilizează reactivii:

(1) CO_2,(2)(CH₃CO)₂O, (3) HCl, (4) NaOH.

1. Ordinea utilizării reactivilor în cele 4 reacții este:

(încercuiți litera corespunzătoare răspunsului corect.) (1p)

a)1,2,3,4 b) 4,1,3,2 c) 3,4,1, 2 d) 2,4,3,1

2. Scrieți ecuațiile reacțiilor utilizând formulele de structură semidesfășurate și numiți intermediarii

obținuți în fiecare etapă. (8p + 3p)

Denumirea produșilor intermediari este:

1. ……………………………….

2. ………………………….

3………………………………………

Dozarea acidului acetilsalicilic din aspirină are la baza reacția de saponificare cu NaOH în exces,

conform reacției:

Excesul de bază alcalină fiind apoi titrat cu soluție de acid clorhidric în prezența fenolftaleinei.

Pentru o analiză s-a dizolvat în 10 ml etanol o pastilă cu masa de 1000 mg. Se adăugă 25,0 ml de

soluție de NaOH 0,4883 M. Pentru neutralizarea excesului de bază alcalină s-au consumat 23,4 ml

de soluție de acid clorhidric cu concentrația 0,3566 M.

3. Determinați partea de masă a acidului acetilsalicilic în pastilă. (6p)

Rezolvare:

Răspuns: ω_{(acid acetilsalicilic)=} ……………

Paracetamolul are acțiune termoreglatoare și combate durerea, însa nu reduce inflamațiile. Sinteza paracetamolului pornește tot de la fenol care este supus nitrării, reducerii și apoi acetilării.

4. Scrieți reacțiile procesului de sinteză a paracetamolului, știind că acesta este izomerul para substituit. (6p)

5. Denumirea sistematică a paracetamolului este: ………………………………………… (1p)

6. Explicați diferențele cu privire la aciditatea produșilor de hidroliză ale celor două medicamente în stomac (aspirină și paracetamolului). (2p)

Utilizarea aspirinei este asociată cu multe efecte secundare asupra sistemului gastrointestinal.

În doze mari pot apărea ulcere gastrice și sângerări gastrice. Ibuprofenul este un medicament similar aspirinei, dar cu efecte adverse mai puțin nocive.

Procesul de sinteză parcurge etapele:

Încercuiți litera corespunzătoare răspunsului corect:

7. În prima reacție se obține doar un singur compus A. Acest fapt se explică prin faptul că: (1p)

a) substituția decurge la catena laterală

b) radicalul izobutil este un substituent de ordinul 2

c) volumul mare al radicalului împiedică substituția în poziția orto

8. Scrieți ecuațiile reacțiilor menționate în schema producerii ibuprofenului utilizând formulele

de structură semidesfășurate. (8p)

Problema IV. „Olympicen”

„Olympicen” este numele compusului ce constituie sigla concursului nostru.

1. Știind că acest compus este o hidrocarbură, formula sa moleculară este………… (1p)

2. Raportul dintre numărul legăturile σ și π este: …………………. (1p)

3. Raportul molar între atomii de carbon terțiari și cuaternari este: (1p)

4. Scrieți ecuația reacției de oxidare cu ozon a acestui compus. (3p)

5. Raportul molar al compușilor obținuți la ozonoliza acestui compus este:

………………………........................................................................… (1p)

CONCURSUL DE CHIMIE “IChemist”

16 aprilie 2016

Clasa a X-a

Problema 1 – Apa regală

"Apă regală" (din latină - aqua regia) este un amestec de acid azotic şi de acid clorhidric, în raport molar optim de 1:3. Această soluție dizolvă metale nobile ca aurul și platina, însă, o serie de metale ca : titaniul, iridiul, osmiul rezistă în fața proprietăților corozive ale acesteia. Pentru producerea ”apei regale” se amestecă soluție de HNO₃ 63% (ρ = 1,39 g/ml) cu soluție de HCl 36,5% (1,2 g/ml).

1. În ce raport de volume trebuie amestecate cele două soluții pentru a obține apa regală ? (3p)

Rezolvare:

Răspuns: V_sol(HNO₃): V_sol(HCl) = …………

Imediat după amestecare soluția începe să fumege, degajând un amestec echimolar de clor și un gaz A de 1,084 ori mai ușor decât clorul.

2. Identificați formula moleculară a gazului A. (3p)

Rezolvare:

Răspuns: gazul A este …………

3. Pentru gazul A încercuiți afirmațiile adevărate: (1p)

a) are o moleculă liniară

b) conține legături covalente σ și π polare

c) atomul de azot este în stare excitată

d) are o moleculă unghiulară

e) este o moleculă polară.

4. Scrieți ecuația reacției dintre componentele apei regale. (2p)

După prepare, apa regală devine galbenă, iar apoi capătă culoare cafenie.

5. Acest fapt se explică prin: (1p)

Încercuiți litera(-ele) corespunzătoare răspunsului(-lor) corect(-e): a) descompunerea gazului A și oxidarea acestuia;

b) reducerii acidului clorhidric;

c) oxidării acidului azotic la NO₂ în prezența clorului degajat.

6. Scrieți ecuațiile reacțiilor ce explică acest proces. (2p)

Procedeul de recuperare a aurului din procesoarele calculatoarelor are la bază dizolvarea aurului din componentele electronice cu apă regală și reducerea lui din soluție cu dioxid de sulf.

La dizolvarea aurului în apa regală se degajă dioxid de azot și se obține o combinație complexă cu caracter acid formată din trei elemente. Partea de masă a aurului în acest complex este de 57,82%.

7. Determinați formula moleculară a combinației complexe și numiți-o. (3p)

Rezolvare:

Răspuns: combinația complexă este…………

8. Numărul de coordinație al aurului în acest compus este: (1p)

9. Ionul complex are formă: (1p)

a) pătratică b) liniară c) tetraedrică d) bipiramidală

10. Ecuația procesului de dizolvare a aurului în apa regală este: (2p)

11. Egalați ecuația prin metoda bilanțului electronic. Indicați oxidantul, reducătorul, procesul de oxidare și de reducere. (3p)

12. Scrieți ecuația procesului de reducere a aurului din combinația complexă sub acțiunea dioxidului de sulf. (2p)

Obiectele din aur au marcate pe ele proba sau numărul de carate - proba reprezentând procentul de aur din aliajul pentru bijuterii, iar caratul o modalitate de măsură plecând de la faptul că aurul pur se consideră de 24 K. Pentru celelalte valori exprimate în carate, procentul de aur se determină prin proporționalitate.

În 1940, când germanii au ocupat Copenhaga, renumitul fizician Niels Bohr a dizolvat două premii Nobel pentru a-i împiedica pe fasciști să le confiște. Medaliile Nobel sunt confecționate din aur de 23 de carate și aveau câte 200 g.

13. Calculați ce volum de apă regală a fost necesar pentru a dizolva complet cele două medalii. (Se consideră că nu are loc o contracție de volum la prepararea apei regale.) (5p)

Rezolvare:

Răspuns: V(apă regală) = …………

14. Ce volum de gaze s-a degajat la dizolvare (c.n.)? (3p)

Rezolvare:

Răspuns: V(gaze) = …………

Problema nr. 2 – Metale

Într-un pahar au fost amestecate soluții de azotați de argint (I), fier (II) și magneziu, obținându-se o soluție cu volumul de 500 ml în care concentrațiile sărurilor sunt de 0,25 mol/L.

1. La introducerea în soluție a 9,26 g zinc, acesta substituie din soluție ionii: ……………. (1p)

2. Scrieți ecuațiile reacțiilor ce au loc în formă ionică. Indicați oxidantul și reducătorul. (3p)

3. Ce masa de precipitat metalic se va obține la finalul reacției? (4p)

Rezolvare:

Răspuns: m(precipitat) = …………

4. Determinați compoziția procentuală a metalelor din precipitat. (1p)

Rezolvare:

Răspuns: ω(…) = …………, ω(….) = …………

5. Calculați părțile de masă ale sărurilor în soluția finală, știind că densitatea ei este de 1,083 g/ml iar variația densității după reacție este nesemnificativă. (3p)

Rezolvare:

Răspuns: ω(…..) = …………, ω(…………) = …………, ω(…….) = …………

Într-un pahar cu soluție de NaCl se adaugă 2 picături de soluție de K₃[Fe(CN)₆] și 2 picături de fenolftaleină. Introducând în soluție o bară de fier, după câteva secunde în jurul barei metalice se pot distinge 2 culori: zmeuriu și albastru. Nu se observa eliminare de gaz.

6. Selectează (prin încercuirea literei corespunzătoare) propoziția(-ile) adevărat(e): (2p)

a) fenoftaleina colorează soluția în zmeuriu datorită prezenței ionilor Na⁺ și Cl^–_.

b) fenoftaleina colorează soluția în zmeuriu datorită concentrației mari a ionilor OH^–

c) fenoftaleina colorează soluția în albastru datorită concentrației mari a ionilor OH^–_.

d) culoarea albastră apare din cauza dizolvării fizice a barei metalice în apă.

e) culoarea albastră se datorează formării ionilor Fe³⁺.

f) culoarea albastră se datorează prezența ionilor complecși de [Fe(CN)₆]^3-.

Dacă experimentul se repetă utilizând o bară de aluminiu în locul celei de fier, nu se observă apariția vreunei culori în soluție și nici eliminarea vreunui gaz.

7. Selectează (prin încercuirea literei coreespunzătoare) propoziția(-ile) adevărat(e): (2p)

a) Al se pasivează, formând un strat protector care nu îi permite să reacționeze cu apa.

b) Prezența ionilor Na⁺ în soluție împiedică interacțiunea dintre bara de Al și soluție.

c) Fenoftaleina nu își schimba culoarea la disocierea Al(OH)₃ în apă.

Pilele galvanice (bateriile) sunt dispozitive care transformă energia chimică în energie electrică, având la baza funcționării lor un proces de oxidoreducere.

La polul negativ al bateriei se produc procesele de oxidare, iar la cel pozitiv – procese de reducere.

Acumulatorul cu plumb (utilizat ca baterie pentru autoturisme) este confecționat din plăci de plumb sub formă de rețea, umplute la polul negativ cu plumb spongios (cu aspect de burete), iar la polul pozitiv cu dioxid de plumb. Electrolitul constă dintr-o soluție de acid sulfuric cu densitatea de 1,26 g/ml (când acumulatorul este încărcat). Reacțiile ce se produc în acest sistem sunt reversibile.

8. Scrieți ecuațiile proceselor ce se produc la cei doi poli în timpul funcționării acumulatorului. (2p)

9. Scrieți ecuația globală a procesului de funcționare a acumulatorului. (1p)

Randamentul acumulatorului este un raport între cantitatea de electricitate (măsurată în Ah - amper·oră) restituită de un acumulator încărcat și cantitatea de electricitate primită de un încărcător descărcat.

Acumulatorul cu plumb furnizează o tensiune de cca 2 V și se utilizează baterii de 3 sau 6 elemente legate în serie pentru a produce 6 V sau 12 V.

10. Ce cantitate de oxid de plumb (IV) se află într-un acumulator cu tensiunea de 12 V și capacitatea de încărcare de 48 Ah, dacă se consumă la descărcare 90% din substanța activă? (3p)

Rezolvare:

Răspuns: m(PbO₂) = …………

Subiectul nr. 3

Grafitul este una din formele alotropice ale carbonului cu care facem cunoștință încă din copilărie. Grafenul este varianta bidimensională a grafitului, fiind format dintr-un aranjament planar de atomi de carbon dispuși sub formă de hexagoane regulate.

1. Reprezentați grafic legăturile prezente într-o porțiune de rețea care să conțină 20 de atomi de carbon. (3p)

La următoarele afirmații încercuiți varianta corectă care reflectă proprietățile structurale ale grafenului:

2. Legăturile chimice dintre atomii de carbon din rețeaua grafenului sunt: (1p)

a) metalice b) covalente polare simple σ

c) covalente nepolare σ și π delocalizate d) ionice

3. Unghiurile de valență au valori: (1p)

a) identice, egale cu 109̊28`

b) diferite de 60̊ și, respectiv, 120̊

c) identice de 120̊

d) identice de 108º

e) diferite de 30̊ și 90 ̊

f) identice de 180º

Grafenul este unul dintre cei mai buni conductori de electricitate și căldură.

4. Acest fapt se explică prin existența: (1p)

a) legăturilor covalente nepolare simple

b) legăturii covalente delocalizate

c) legăturii metalice

Raza atomului de carbon are valoarea de 0,142 nm.

5. Calculați densitatea grafenului, știind că aria unui hexagon regulat cu latura l este:

(3p)

Rezolvare:

Răspuns: ρ(grafen) = …………

6. Ce tip de legături se stabilesc între straturile de grafen din compoziția grafitului? (1p)

Nitrura de bor este o altă substanță cu structură bidimensională similară grafenului.

7. Scrieți ecuația reacției prin care se obține acest compus, folosind ca materii prime acidul boric și amoniacul. (1p)

8. Reprezentați structura unei rețele de nitrură de bor în care să se găsească 20 de atomi. (1p)

Nitrura de bor este o substanță cu reactivitate chimică scăzută. La tratare cu fluorura de iod (I) se obțin doi compuși în care ambele elemente ale nitrurii de bor au aceeași valență.

9. Scrieți ecuația reacției chimice. (2p)

10. Prin încălzirea oxidului de bor cu amoniac la 1200^oC se obţine o formă alotropică cu proprietăţi de izolator electric. Prin încălzirea la 2000^oC şi la presiunea de 600 kbar a acestei forme alotropice se obţine un compus între B şi N a cărei celulă elementară este prezentată în figură. (2p)

Încercuiți litera(-ele) corespunzător răspunsului(-lor) corect(-e):

a. Formula lui moleculară este cu o celulă de tip diamant.

b. Atomul de bor este într-o coordinare tetraedrică iar în centrul cubului există un atom de N.

c. Atomul de azot este tetracoordinat, iar în centrul cubului se află un atom de N.

d. Celula este de tip diamant iar formula moleculară este BN.

e. Forma alotropică este de tip grafit şi are, de asemenea, proprietăţi de conductor electric.

CHIMIE PENTRU TOŢI

4.27.2016

Concurs ”IChemist” 2016, subiecte propuse clasa 11

4.26.2016

Concurs ”IChemist” 2016, subiecte propuse clasa 10