CONCURSUL DE CHIMIE “IChemist”
16 aprilie 2016
Clasa a XI-a
Problema I. Parfumuri
Derivații substanței organice D au un
miros marin foarte plăcut, fapt care permite
utilizarea lor în crearea parfumurilor
bărbătești. Una din metodele de sinteză
pleacă de la substanța A (C6H6O)
și se realizează conform schemei:
La arderea a 3,28 g substanță D rezultă 1,44 g apă și 4,369 L CO2
măsurați la temperatura de 12ºC și presiunea de 745 mmHg. Partea de masă a
oxigenului în substanța D este de
6 ori mai mare decât partea de masă a hidrogenului.
1.
Ce substanțe se pot obține la
clorurarea compusului A? (2p)
|
Răspuns:
|
2.
Stabilește formulele moleculare ale
compușilor A- D și scrieți ecuațiile procesului de sinteză a substanței A.
|
Răspuns:
ec.1
ec.2
ec.3
|
Problema II.
Aromatizator
Substanța organică E este un compus heterociclic ce
conține 69,23% carbon și 20,513%
oxigen. Acest compus are un miros dulciu fructifer și este utilizat
deseori în calitate de aromatizator alimentar.
1. Identificați formula moleculară a substanței E. (3p)
|
Rezolvare:
Substanța E este: …………………………………………
|
Pentru sinteza
substanței E se parcurg mai multe
etape. În prima etapă are loc transformarea butilciclopentanului conform
schemei:
2. Scrieți ecuațiile reacțiilor,
formulele de structură ale compușilor A
și B și denumirile lor. (4p+2p)
|
ec.1
ec.2
compusul A este:……………………
compusul B este: ………………………………………
|
Încercuiți
litera corespunzătoare răspunsului corect:
3.
Mirosul substanței E, obținută sintetic, este mai slab
pronunțat decât al aceleași substanțe extrasă din surse naturale deoarece: (1p)
a.
În natură există un singur
stereoizomer.
b.
La sinteză se produce un amestec
racemic.
|
4.
Bromurarea butilciclopentanului decurge
printr-un mecanism de reacție: (1p)
a.
SE b.
SN1 c. SR d. SN2 e. AR.
5.
Reacția compusului A cu KOH este o
reacție de: (1p)
a.
dehidrohalogenare b. eliminare c. substituție d. adiție.
Compusul B este oxidat cu soluție acidulată (H2SO4)
de permanganat de potasiu, rezultând intermediarul C.
6. Scrieți ecuația reacției de oxidare a compusului B. (2p)
|
7. Egalați ecuația reacției prin metoda bilanțului electronic. (7p)
|
8. Indicați denumirea compusului C. (1p)
|
Compusul C este:
|
Substanța C este redusă cu un mol de hidrogen
obținându-se compusul D.
9. Scrieți ecuația reacției,
reprezentați formula de structură a compusului D și numiți-l. (3p)
|
Substanța D este: ………………………………………………………………….
|
10. În compusul D este asimetric
atom de carbon nr: …….. (1p)
La încălzirea
compusului D cu acid sulfuric
concentrat rezultă E.
11.
Scrieți ecuația reacției de obținere a
substanței E. (5p)
|
Problema III. Medicamente
Aspirina conține acidacetilsalicilic, compusul cu formula:
Acțiunea sa
analgezică se datorează faptului că oprește semnalele durerii în creier , de
asemenea,
inhibă procesele inflamatorii.
Sinteza
acidului
acetilsalicilic pornește de la fenol și
parcurge 4 etape în care se utilizează reactivii:
(1) CO2, (2) (CH3CO)2O, (3) HCl, (4) NaOH.
1.
Ordinea
utilizării reactivilor în cele 4 reacții este:
(încercuiți litera
corespunzătoare răspunsului corect.)
(1p)
a)1,2,3,4 b) 4,1,3,2 c) 3,4,1, 2 d) 2,4,3,1
2.
Scrieți
ecuațiile reacțiilor utilizând formulele de structură semidesfășurate și
numiți intermediarii
obținuți în fiecare etapă. (8p + 3p)
|
1.
2.
3.
4.
Denumirea produșilor intermediari este:
1. ……………………………….
2. ………………………….
3………………………………………
|
Dozarea acidului acetilsalicilic din aspirină are la baza reacția de
saponificare cu NaOH în exces,
conform reacției:
Excesul de bază alcalină fiind apoi titrat cu soluție de
acid clorhidric în prezența fenolftaleinei.
Pentru o analiză s-a dizolvat în 10 ml etanol o pastilă
cu masa de 1000 mg. Se adăugă 25,0 ml de
soluție de NaOH 0,4883 M. Pentru
neutralizarea excesului de bază alcalină s-au consumat 23,4 ml
de soluție de
acid clorhidric cu concentrația 0,3566
M.
3. Determinați
partea de masă a acidului acetilsalicilic în pastilă. (6p)
|
Rezolvare:
Răspuns: ω(acid acetilsalicilic)= ……………
|
Paracetamolul are acțiune termoreglatoare și combate
durerea, însa nu reduce inflamațiile. Sinteza paracetamolului pornește tot de
la fenol care este supus nitrării, reducerii și apoi acetilării.
4.
Scrieți reacțiile procesului de sinteză a paracetamolului, știind că
acesta este izomerul para substituit. (6p)
|
1.
2.
3.
|
5.
Denumirea sistematică a paracetamolului este: ………………………………………… (1p)
|
6.
Explicați diferențele cu privire la aciditatea produșilor de hidroliză
ale celor două medicamente în stomac (aspirină și paracetamolului). (2p)
|
Utilizarea aspirinei este asociată cu multe efecte
secundare asupra sistemului gastrointestinal.
În doze mari pot apărea
ulcere gastrice și sângerări gastrice. Ibuprofenul este un medicament similar aspirinei, dar cu
efecte adverse mai puțin nocive.
Procesul de sinteză parcurge etapele:
Încercuiți
litera corespunzătoare răspunsului corect:
7.
În prima
reacție se obține doar un singur compus A.
Acest fapt se explică prin faptul că: (1p)
a)
substituția decurge la catena
laterală
b)
radicalul izobutil este un
substituent de ordinul 2
c)
volumul mare al radicalului
împiedică substituția în poziția orto
8.
Scrieți
ecuațiile reacțiilor menționate în schema producerii ibuprofenului utilizând formulele
de structură semidesfășurate. (8p)
|
1.
2.
3.
4.
5.
|
Problema IV. „Olympicen”
 |
„Olympicen”
este numele compusului ce constituie sigla concursului nostru.
1. Știind că acest compus este o
hidrocarbură, formula sa moleculară este………… (1p)
2.
Raportul
dintre numărul legăturile σ și π este: …………………. (1p)
3.
Raportul
molar între atomii de carbon terțiari și cuaternari este: (1p)
4. Scrieți ecuația reacției de
oxidare cu ozon a acestui compus. (3p)
|
5.
Raportul
molar al compușilor obținuți la ozonoliza acestui compus este:
………………………........................................................................… (1p)
|
Niciun comentariu:
Trimiteți un comentariu