Determinarea densității pe baza parametrilor rețelei cristaline

iChemist ediția a III-a, 2017, clasa a XI-a, problema 2

Problema II. Urme de sânge (51p)

         

          Criminaliştii folosesc în testele de depistare a hemoglobinei umane unele produse ca luminolul sau, o substanță mai familiară elevilor, fenolftaleina - unul din indicatorii acido-bazici utilizat frecvent în lucrările de laborator.

          Compușii organici X și Y sunt alți doi coloranți folosiți pentru detectarea urmelor de sânge, datorită proprietăților fluorescente pe care le posedă.

          Compusul X se obține printr-o reacție de condensare: B + 2E → X + H₂O.

Substanța B este un lichid incolor cu un miros caracteristic de migdale. ce conține 15,09% oxigen, 5,66% hidrogen și restul carbon. Nu decolorează apa de brom și reduce reactivul Tollens. (Cianura de sodiu miroase și ea a migdale amare, doar că este o substanță anorganică, solidă.)

1.      Identificați formula moleculară, formula de structură și denumirea substanței B.                 (5p)

Rezolvare: Răspuns: F.M. .............. Formula de structură................................................. denumirea .................................................

Substanța E, se găsește în uleiul de argan și se produce sintetic printr-un șir de transformări pornind de la același compus A, din care se produce substanța B, conform schemelor de mai jos.

2.    Identificați substanța A, știind că este un compus binar cu raportul atomic 1:1, ce nu decolorează apa de brom, vaporii săi având densitatea în raport cu aerul de 2,69.                                                           (2p)

Rezolvare: Răspuns: substanța A este .................

3.    Despre substanța A  se poate afirma că: (Încercuiți litera/literele corespunzătoare unui răspuns corect.)                             (2p)                                                              

a.      conține doar atomi de carbon hibridizați sp;

b.      are nesaturarea echivalentă egală cu 3;

c.      toate legăturile au aceeași lungime;

d.      în spectrul RMN-H prezintă un singur semnal. 

                                                                                                 

4.    Scrieți ecuațiile reacțiilor prin care se obțin produșii B și E.                                                           (8p)

1. 2. 3. 4.

5.   Identificați formula de structură a compusului X  și scrieți ecuația reacției de sinteză, conform schemei propuse mai sus.                                                                                                                             (3p)

    

6.       Denumirea sistematică a compusului X este:     (1p)

7.    Despre compusul X se poate afirma că: (Încercuiți litera/literele corespunzătoare unui răspuns corect.)                                                                                                                                       (1p)

a.      manifestă un caracter slab acid;

b.      conține 5 atomi de carbon cuaternari;

c.      are un atom de carbon asimetric.

     Pentru producerea compusului Y se realizează substanțele G și J, obținute prin reacțiile:                  

                       

     Hidrocarbura F, folosită multă vreme ca produs de combatere a moliilor, are un conținut de 15 ori mai mare de carbon decât hidrogen și doar atomi de carbon hibridizați sp². G conține 2,7% hidrogen, iar conținutul de carbon este de două ori mai mare decât cel de oxigen (în % de masă). Se poate obține la oxidarea energică a unui omolog al compusului A ortosubstituit.   

8.   Indicați denumirea și formulele de structură ale substanțelor F și G.                                             (6p)

Rezolvare: Răspuns: substanța F este................. substanța G este.................

9.     Scrieți ecuațiile reacțiilor folosite pentru obținerea produșilor G și J și precizați denumirile acestor compuși.                                                                              (8p)                                                                                       

1. 2. 3. 4.

10.    Propuneți structura omologului substanței A care la oxidare formează aceiași compusi ca și substanța F și scrieți ecuația reacției de oxidare cu soluție acidulată de permanganat de potasiu. Stabiliți coeficienții reacției prin metoda bilanțului electronic.                              

       (5p)                                                                                                                  

Omologul este: Ecuația reacției chimice:

     Sinteza colorantului Y este o reacție Friedel-Crafts ce are loc după schema:

                       

11. Scrieți ecuația reacției și identificați formula de structură a substanței Y.                                        (5p)

12.Propuneți o metodă de sinteză a fenolftaleinei,  utilizând o reacție similară sintezei compusului Y, dacă se știe că unul dintre reactanți este fenolul.                                                                       (3p)

13. Scrieți ecuația reacției ce are loc la adăugarea fenolftaleinei în soluția de bază alcalină.                   (2p)

În titrările acido-bazice ce folosesc fenolftaleina se precizează că indicatorul trebuie adăugată în cantitate mică: 3-4 picături.

14. Încercuiți litera corespunzătoare unei afirmații corecte.                                                                 (1p)

a.    O cantitate mare de indicator adăugat micșorează procesul de disocierea acestuia în soluție.

b.    Adăugarea unei cantități mai mari produce doar o colorare mai intensă a soluției de bază.

c.    O cantitate mare de indicator introduce o eroare mare în analiză, acesta reacționând cu o parte din bază.

iChemist ediția a III-a, 2017, clasa a XI-a, problema 1

Problema I. Aromă de vanilie (30p)

Sinteza Reimer-Tiemann este reacția de ortoformilare a fenolilor. În cel mai simplu caz ea produce salicilaldehida.

          Printr-o reacție similară se produce vanilina, componenta primară a extractului de vanilie. Ca materie primă servește guaiacolul, o substanță utilizată în medicină ca mucolitic și antiseptic, ce se obține prin distilarea uscată a gudroanelor de fag. Face parte din clasa fenolilor.

1.   Determinați formula moleculară a guaiacolului dacă se se știe că partea de masă a oxigenului în acest compus este 25,806 % , iar a carbonului de 67,742%, restul fiind hidrogen.                                              (4p)

Rezolvare: Răspuns: formula guaiacolul este:

2.   Reprezentați formula de structură a guaiacolului, știind că acesta este un ortoderivat al benzenului, iar în reacția cu 6,21 g de sodiu metalic se consumă 33,48 g guaiacol (c.n.).                                        (4p)

Rezolvare: Răspuns: formula de structură a guaiacolului este...................................................................

3.    Indicați denumirea guaiacolulul.                                                                                         (1p)

4.    Scrieți ecuația reacției de sinteză a vanilinei.                                                                  (5p)

5.    Indicați denumirea sistematică a vanilinei.                                                                                  (2p)

     În prezent, cel mai important proces de obținere a vanilinei pe cale sintetică parcurge următoarele etape:

                         guaiacol B D vanilină

Compusul A se poate obține oxidarea etilenglicolului cu acid azotic. Identificați formula de structură a compusului A, dacă se știe că o probă de compus A cu masa de 8,806 g interacționează cu 4,76 g oxid de cupru (II), iar la tratarea unei probe identice cu reactivul Tollens se depun 25,704 g de precipitat.

6.   Identificați formula de structură a compusului A.                                                                                     (5p)

Rezolvare: Răspuns: substanța A este:  ........................

7.    Scrieți ecuațiile reacțiilor de sinteză a vanilinei pornind de la guaiacol.                                      (6p)

1. 2. 3.

8.    Indicați denumirile sistematice ale compușilor B și D.                                                              (2p)

Denumirea substanței B – Denumirea substanței D –

9.    Reacția guaiacolului cu substanța A este o reacție ce decurge după un mecanism de tip: (Încercuiți litera corespunzătoare unui răspuns corect.)                                                                                     (1p)

a.      SN₁                              b. AN               c. AE                d. E₂                 e. SE