12.10.2017
iChemist ediția a III-a, 2017, clasa a XI-a, problema 2
Problema II. Urme de sânge (51p)
Criminaliştii folosesc în testele de
depistare a hemoglobinei umane unele produse ca luminolul sau, o substanță mai familiară elevilor, fenolftaleina - unul din indicatorii acido-bazici
utilizat frecvent în lucrările de laborator.
Compușii
organici X și Y sunt alți doi coloranți folosiți pentru detectarea urmelor de
sânge, datorită proprietăților fluorescente pe care le posedă.
Compusul
X se obține printr-o reacție de
condensare: B + 2E → X + H2O.
Substanța B este un lichid incolor cu un miros caracteristic de migdale.
ce conține 15,09% oxigen, 5,66% hidrogen și restul carbon. Nu decolorează apa
de brom și reduce reactivul Tollens. (Cianura de sodiu miroase și ea a migdale
amare, doar că este o substanță anorganică, solidă.)
1.
Identificați
formula moleculară, formula de structură și denumirea substanței B. (5p)
|
Rezolvare:
Răspuns:
F.M. .............. Formula de
structură................................................. denumirea
.................................................
|
Substanța E, se găsește în uleiul de argan și se produce sintetic printr-un
șir de transformări pornind de la același compus A, din care se produce substanța B, conform schemelor de mai jos.
2.
Identificați
substanța A, știind că este un
compus binar cu raportul atomic 1:1, ce nu decolorează apa de brom, vaporii săi
având densitatea în raport cu aerul de 2,69. (2p)
|
Rezolvare:
Răspuns: substanța A este .................
|
3.
Despre
substanța A se poate afirma că: (Încercuiți
litera/literele corespunzătoare unui răspuns corect.) (2p)
a. conține doar atomi de carbon hibridizați sp;
b. are nesaturarea echivalentă egală cu 3;
c. toate legăturile au aceeași lungime;
d. în spectrul RMN-H prezintă un singur
semnal.
4.
Scrieți
ecuațiile reacțiilor prin care se obțin produșii B și E. (8p)
|
1.
2.
3.
4.
|
5.
Identificați
formula de structură a compusului X și scrieți ecuația reacției de sinteză,
conform schemei propuse mai sus.
(3p)
|
|
|
6. Denumirea
sistematică a compusului X este: (1p)
|
|
7.
Despre
compusul X se poate afirma că: (Încercuiți
litera/literele corespunzătoare unui răspuns corect.) (1p)
a. manifestă un caracter slab acid;
b. conține 5 atomi de carbon cuaternari;
c. are un atom de carbon asimetric.
Pentru
producerea compusului Y se
realizează substanțele G și J, obținute prin reacțiile:
Hidrocarbura
F, folosită multă vreme ca produs de
combatere a moliilor, are un conținut de 15 ori mai mare de carbon decât
hidrogen și doar atomi de carbon hibridizați sp2. G conține 2,7% hidrogen, iar conținutul
de carbon este de două ori mai mare decât cel de oxigen (în % de masă). Se
poate obține la oxidarea energică a unui omolog al compusului A ortosubstituit.
8.
Indicați
denumirea și formulele de structură ale substanțelor F și G. (6p)
|
Rezolvare:
Răspuns: substanța F este................. substanța G este.................
|
9. Scrieți ecuațiile reacțiilor folosite pentru
obținerea produșilor G și J și precizați denumirile acestor
compuși. (8p)
|
1.
2.
3.
4.
|
10. Propuneți structura omologului substanței A care la oxidare formează aceiași
compusi ca și substanța F și scrieți
ecuația reacției de oxidare cu soluție acidulată de permanganat de potasiu.
Stabiliți coeficienții reacției prin metoda bilanțului electronic.
(5p)
|
Omologul este:
Ecuația reacției chimice:
|
Sinteza
colorantului Y este o reacție Friedel-Crafts ce are loc după schema:
11. Scrieți ecuația reacției și identificați
formula de structură a substanței Y. (5p)
|
|
12.Propuneți o metodă de sinteză a fenolftaleinei, utilizând o reacție similară sintezei
compusului Y, dacă se știe că unul
dintre reactanți este fenolul. (3p)
 |
13. Scrieți ecuația reacției ce are loc la
adăugarea fenolftaleinei în soluția de bază alcalină. (2p)
|
|
În titrările acido-bazice ce folosesc
fenolftaleina se precizează că indicatorul trebuie adăugată în cantitate mică:
3-4 picături.
14. Încercuiți
litera corespunzătoare unei afirmații corecte. (1p)
a. O cantitate mare de indicator adăugat
micșorează procesul de disocierea acestuia în soluție.
b. Adăugarea unei cantități mai mari
produce doar o colorare mai intensă a soluției de bază.
c.
O
cantitate mare de indicator introduce o eroare mare în analiză, acesta
reacționând cu o parte din bază.
12.05.2017
iChemist ediția a III-a, 2017, clasa a XI-a, problema 1
Problema I. Aromă de
vanilie (30p)
Sinteza Reimer-Tiemann este reacția de
ortoformilare a fenolilor. În cel mai simplu caz ea produce salicilaldehida.
Printr-o
reacție similară se produce vanilina, componenta primară a extractului de vanilie.
Ca materie primă servește guaiacolul, o
substanță utilizată în medicină ca mucolitic și antiseptic, ce se obține prin
distilarea uscată a gudroanelor de fag. Face parte din clasa fenolilor.
1. Determinați formula moleculară a guaiacolului dacă se se știe că partea
de masă a oxigenului în acest compus este 25,806 % , iar a carbonului de
67,742%, restul fiind hidrogen. (4p)
|
Rezolvare:
Răspuns: formula guaiacolul este:
|
2. Reprezentați formula de structură a
guaiacolului, știind că acesta este un ortoderivat al benzenului, iar în
reacția cu 6,21 g de sodiu metalic se consumă 33,48 g
guaiacol (c.n.). (4p)
|
Rezolvare:
Răspuns: formula de structură a guaiacolului este...................................................................
|
3.
Indicați denumirea guaiacolulul. (1p)
|
|
4.
Scrieți
ecuația reacției de sinteză a vanilinei. (5p)
|
|
5.
Indicați
denumirea sistematică a vanilinei. (2p)
|
|
În prezent, cel mai important proces de obținere a vanilinei
pe cale sintetică parcurge următoarele etape:
guaiacol
B
D
vanilină
Compusul A se poate obține oxidarea etilenglicolului cu acid azotic.
Identificați formula de structură a compusului A, dacă se știe că o probă de compus A cu masa de 8,806 g
interacționează cu 4,76 g oxid de cupru (II), iar la tratarea unei probe
identice cu reactivul Tollens se depun 25,704 g de precipitat.
6. Identificați formula de structură a
compusului A. (5p)
|
Rezolvare:
Răspuns: substanța A este: ........................
|
7.
Scrieți
ecuațiile reacțiilor de sinteză a vanilinei pornind de la guaiacol. (6p)
|
1.
2.
3.
|
8.
Indicați
denumirile sistematice ale compușilor B
și D. (2p)
|
Denumirea substanței
B –
Denumirea substanței
D –
|
9.
Reacția
guaiacolului cu substanța A este o
reacție ce decurge după un mecanism de tip: (Încercuiți litera corespunzătoare unui răspuns
corect.) (1p)
a.
SN1 b.
AN c. AE d. E2 e. SE
11.28.2017
iChemist ediția a III-a, 2017, clasa a X-a, problema 2
Dezinfectarea apei (35p)
Apa din piscine şi bazine de înot este în mod continuu
predispusă contaminării cu microorganismele existente în atmosferă sau
introduse în bazin de utilizatori.
Clorul gazos este un dezinfectant
ideal, dar este foarte coroziv şi foarte reactiv, toxic de aceea necesită
măsuri de siguranţă suplimentară, stocarea sau transportul acestuia făcându-se
în condiţii speciale.
Reacția clorului cu apa la
temperatura de 500 K este un proces omogen, revesibil, ca rezultat
stabilindu-se un echilibru între reactanți și produșii de reacție.
1. Scrieți
ecuația reacției chimice. (2p)
|
|
Într-un
recipient închis, nedeformabil cu volumul de 25 L, după 15 minute de vidare, se
introduc 0,1 mol de Cl2 și 0,1 mol de apă.
2. Care este
valoare presiunii inițiale în recipient, la temperatura de 500K? (3p)
|
Rezolvare:
Răspuns: p = .................
|
Conform legii lui Dalton,
presiunea amestecului de gaze este egală cu suma presiunilor parțiale ale
gazelor pure care îl compun. (pi=xiP, unde xi
este fracția molară a componentului „i” din amestecul gazos.)
3. Ce valori au
presiunile parțiale ale fiecărui gaz component? (3p)
|
Rezolvare:
Răspuns: p(Cl2)
= .............., p(H2O) = ..............
|
La momentul stabilirii
echilibrului dintre reacția directă și cea inversă, presiunea totală a
sistemului ajunge la 0,41 bar. (1 bar=100 kPa)
4. Calculați
presiunile parțiale pentru fiecare component al sistemului aflat în stare de
echilibru. (6p)
|
Rezolvare:
Răspuns: p(Cl2)
= .............., p(H2O) = .............. p(HCl) = ..............,
p(O2) = ..............
|
5. Determinați
valoarea constantei de echilibru, în condițiile specificate. (3p)
|
Rezolvare:
Răspuns: Kp =
............
|
O reacție este considerată „totală” atunci
când valoarea constantei de echilibru este
104.
6. Apreciați dacă reacția
clorului cu apa în condițiile menționate poate fi caracterizată ca fiind
totală. (1p)
|
|
Din aprilie 2012 sistemul de alimentare cu apă al
orașului Chișinău utilizează pentru dezinfectarea apei hipocloritul de sodiu,
costul implementării noii tehnologii fiind de peste 9 milioane lei.
7.
Explicați
procesul prin care este dezinfectată apa utilizând această substanță. Scrieți ecuația reacției. (2p)
|
|
8. Scrieți ecuația reacției de producere a
acestui dezinfectant utilizând ca materie primă soda caustică. (2p)
|
|
Un alt produs de dezinfectare a apei este substanța A. Aceasta este mai puțin agresivă decât clorul și mai
stabilă la lumină față de hipocloriți. Substanța A se obține prin reacția clorului cu hidrură volatilă B, la temperatura de 20°C.
Amestecul stoechiometric conține clor
și gaz B în raport molar de 1:2, are
densitatea la temperatura de 20°C egală
cu 1,4556 g/L.
9. Determinați
formula compusului B. (5p)
|
Rezolvare:
Răspuns: substanța B este: .................
|
În
urma reacției se obțin două substanțe cu aceeași compoziție calitativă,
compusul A este un gaz ce conține hidrogen
în cantitate mai mică decât celălalt produs al reacției, care este solid.
10. Scrieți
ecuația reacției chimice de producere a substanței A și numiți-o. (3p)
|
Ecuația
reacției:
Denumirea
substanței A este:
|
11. Scrieți
ecuația reacției substanței A cu apa
și explicați acțiunea dezinfectantă a substanței A. (3p)
|
Ecuația
reacției:
Explicație:
|
12. Propuneți o
metodă de sinteză pentru substanța A plecând
de la hipocloritul de sodiu. (2p)
|
|
(problemă alcătuită de Valeriu Cemortan, masterand Paris)
Abonați-vă la:
Postări (Atom)