iChemist ediția a III-a, 2017, clasa a XI-a, problema 1

Problema I. Aromă de vanilie (30p)

Sinteza Reimer-Tiemann este reacția de ortoformilare a fenolilor. În cel mai simplu caz ea produce salicilaldehida.

          Printr-o reacție similară se produce vanilina, componenta primară a extractului de vanilie. Ca materie primă servește guaiacolul, o substanță utilizată în medicină ca mucolitic și antiseptic, ce se obține prin distilarea uscată a gudroanelor de fag. Face parte din clasa fenolilor.

1.   Determinați formula moleculară a guaiacolului dacă se se știe că partea de masă a oxigenului în acest compus este 25,806 % , iar a carbonului de 67,742%, restul fiind hidrogen.                                              (4p)

Rezolvare: Răspuns: formula guaiacolul este:

2.   Reprezentați formula de structură a guaiacolului, știind că acesta este un ortoderivat al benzenului, iar în reacția cu 6,21 g de sodiu metalic se consumă 33,48 g guaiacol (c.n.).                                        (4p)

Rezolvare: Răspuns: formula de structură a guaiacolului este...................................................................

3.    Indicați denumirea guaiacolulul.                                                                                         (1p)

4.    Scrieți ecuația reacției de sinteză a vanilinei.                                                                  (5p)

5.    Indicați denumirea sistematică a vanilinei.                                                                                  (2p)

     În prezent, cel mai important proces de obținere a vanilinei pe cale sintetică parcurge următoarele etape:

                         guaiacol B D vanilină

Compusul A se poate obține oxidarea etilenglicolului cu acid azotic. Identificați formula de structură a compusului A, dacă se știe că o probă de compus A cu masa de 8,806 g interacționează cu 4,76 g oxid de cupru (II), iar la tratarea unei probe identice cu reactivul Tollens se depun 25,704 g de precipitat.

6.   Identificați formula de structură a compusului A.                                                                                     (5p)

Rezolvare: Răspuns: substanța A este:  ........................

7.    Scrieți ecuațiile reacțiilor de sinteză a vanilinei pornind de la guaiacol.                                      (6p)

1. 2. 3.

8.    Indicați denumirile sistematice ale compușilor B și D.                                                              (2p)

Denumirea substanței B – Denumirea substanței D –

9.    Reacția guaiacolului cu substanța A este o reacție ce decurge după un mecanism de tip: (Încercuiți litera corespunzătoare unui răspuns corect.)                                                                                     (1p)

a.      SN₁                              b. AN               c. AE                d. E₂                 e. SE